Allievo del fotografo Giuseppe Bruno, inizia a praticare professionalmente la fotografia negli anni ottanta dell’Ottocento, aprendo nel 1885 lo studio “Fotografia Artistica Giovanni Crupi” in via Teatro Greco a Taormina, che avrà successivamente una filiale in Piazza Duomo e un laboratorio in via Fratelli Bandiera. Esegue vedute dei siti archeologici di Taormina, Agrigento, Siracusa.  A Taormina conosce e frequenta Wilhelm von Gloeden, di cui è stato erroneamente ritenuto il maestro. Il rapporto di amicizia e collaborazione con il barone tedesco è tuttavia testimoniato dall'esistenza di stampe, tratte dallo stesso negativo, che appaiono contrassegnate dal timbro dell’uno o dell’altro fotografo, o di entrambi i maestri. Nel 1900 si trasferisce in Egitto dove apre uno studio a Eliopoli, nei pressi del Cairo, mentre il laboratorio di Taormina viene rilevato dal nipote Francesco Galifi.  Al suo ritorno nel 1910 riprende l’attività nello studio Galifi Crupi, occupandosi esclusivamente della commercializzazione delle proprie fotografie, sino alla morte nel 1925.